Тоомас Хендрик Ильвес родился 26 декабря 1953 года в Стокгольме в семье эстонцев. В середине 1950-х годов семья эмигрировала в США. В 1976 году Ильвес окончил Колумбийский университет, а в 1978 году - Пенсильванский университет.
В 1984-1993 годах Ильвес работал аналитиком на радиостанции "Свободная Европа", а также руководителем вещания на эстонском языке. В 1993-1996 годах он занимал объединенный пост чрезвычайного и полномочного посла Эстонии в США, Канаде и Мексике. Ильвес дважды возглавлял Министерство иностранных дел Эстонии - в 1996-1998 годах и 1999-2002 годах.
В 2002-2004 годах Ильвес был депутатом эстонского парламента - Рийгикогу (Riigikogu) - от партии "Умеренных", позднее переименованной в Социал-демократическую партию Эстонии. В 2004 году он был избран в Европарламент, где занял пост заместителя председателя комиссии по иностранным делам.
В 2006 году Ильвес был выдвинут на пост президента Эстонии от оппозиционных праворадикальных партий Исамаалийт и Res Publica. Другим кандидатом стал действовавший президент Арнольд Рюйтель. 28 и 29 августа 2006 года ни один из кандидатов не набрал в парламенте необходимых двух третей голосов. После этого, в соответствии с законом, право выбора перешло к коллегии выборщиков из депутатов парламента и представителей органов местного самоуправления. 23 сентября 2006 года Ильвес был избран президентом Эстонии, получив 174 из 345 голосов выборщиков. Он стал первым президентом Эстонии, который не владеет русским языком. 9 октября 2006 года Ильвес принес присягу и официально вступил в должность президента Эстонии.
В первой половине 2007 года Ильвес был одним из тех, кто принимал решение о сносе "Бронзового солдата" - памятника воину-освободителю Таллина от немецко-фашистких захватчиков на холме Тынисмяги. 10 января Рийгикогу принял "Закон о защите воинских захоронений", который позволял переносить останки военнослужащих, покоящихся в парках, зеленых зонах, в зданиях вне кладбищ, а также местах, где воинские захоронения невозможно было обеспечить надлежащим уходом. Ильвес этот закон подписал, однако 22 февраля наложил вето на принятие поправок в закон "О сносе запрещенных сооружений", которые предполагали снос "Бронзового солдата" и перезахоронение останков советских военнослужащих в течении 30 дней. Ильвес заявил, что "этот закон противоречит конституции Эстонии по нескольким пунктам, прежде всего - по вопросу разделения ветвей власти". Рийгикогу президентское вето поддержал, после чего сносом памятника занялось правительство страны и мэрия Таллина. Несмотря на массовые протесты и то, что 49 процентов жителей Эстонии (в основном, русскоговорящих) выступали против переноса памятника, 27 апреля "Бронзовый солдат" был демонтирован и перенесен на военное кладбище Таллина, где 3 июля были перезахоронены останки советских военнослужащих.
Между тем, Ильвес предпринимал попытки улучшить отношения с русскоговорящей общиной: в частности, его телеобращение к нации 1 сентября 2007 года впервые сопровождалось русскими субтитрами.
Во время войны в Южной Осетии в августе 2008 года Ильвес вместе с другими главами прибалтийских государств поддержал грузинское руководство. 10 августа он присоединился к декларации, подписанной также президентами Польши, Литвы и Латвии Лехом Качиньским, Валдасом Адамкусом и Валдисом Затлерсом и , в которой действия России назывались агрессией против Грузии. 13 августа Ильвес вместе с делегацией, в состав которой вошли президенты стран, подписавших эту декларацию, а также президент Украины Виктор Ющенко, посетил Тбилиси, где встречался с президентом Грузии Михаилом Саакашвили. В телефонном разговоре с президентом США Джорджем Бушем Ильвес заявил о том, что агрессия России "фундаментально изменит будущее системы международной безопасности".
Также Ильвес назвал ошибкой отказ Североатлантического совета принимать Грузию в НАТО весной 2007 года. После того как Россия 26 августа признала независимость Абхазии и Южной Осетии, Ильвес на встрече руководителей Эстонии, Латвии и Польши заявил: "Нападение на архитектуру безопасности Европы после холодной войны не может происходить при нашем стыдливом молчании". 30 августа в интервью газете "Постимеэс" (Postimees) президент Эстонии отметил, что война в Осетии откладывает подписание эстонско-российского пограничного договора, но несмотря на это, "у эстонско-российских отношений остаются перспективы".
Ильвес женат, у него трое детей.
